El Capitán D. Juan de Medina

Casa Señorial construida en el siglo XV, de estilo gótico mudéjar perteneciente a la familia Medina, conserva su portada adintelada coronada por alfiz inacabado coronada por tres escudos heráldicos de la familia. El patio de columnas ochavadas y canes de madera en forma de cabezas de animal, de esa época como elementos más notorios, y otros como un brocal de pozo, una puerta con el grabado de su escudo heráldico y suelos empedrados o muros de mampostería y tapial hacen de esta casa un espacio único y singular en la ciudad. El último propietario de ese linaje D. Juan de Medina, capitán de caballería y regidor de Úbeda, casado con Dña. Catalina Serrano vivieron en la casa hasta finales del siglo XVI, murieron sin descendencia.
De ese enlace se conserva un león de madera que soporta el escudo de armas de los Medina y los Serrano. Actualmente en el palacio Vela de los Cobos.

Familia Serrano

En el siglo XVI pasa al hermano de Catalina, D. Juan Luis Serrano y Ortega y de éste a su hijo D. Juan Serrano y Vera, empadronado hijosdalgo en 1641, que vive en ella hasta ese año.
D. Juan Luis casó con Isabel de Navarrete y Guinea y de ese matrimonio nace D. Juan Serrano de Navarrete (1635?-1685), empadronado hijosdalgo en 1652. Militar y gran mecenas de obras de arte religioso. Incorpora a su escudo nobiliario las armas de los Medina, y reforma el edificio construyendo una escalera de estilo manierista y bóveda rebajada. Actualmente se conservan los blasones de yesería y frescos con motivos vegetales y animales exóticos como un león situado en un lateral de la escalera.
D. Juan casó con Dña. Isabel Berrio y Mexia, cuyos padres eran vecinos de Jaén. D. Juan vivió en la casa hasta 1685, sucediéndole su hijo D. Fernando Serrano Berrio Mexia (1670-1746), capitán de caballería al servicio del Rey Felipe V y casado con Dña. Ana Ma. Galeote Bravo de Guzmán. Hombre piadoso y caritativo, dejando escrito en su testamento que se mantuviera a una niña abandonada en la puerta de su casa y de unas hermanas que vivían a costa de D. Fernando. 

Marqueses de Casa Madrid

En el siglo XVIII, pasa a manos de D. Antonio Fco. Melgarejo Teruel y Melgarejo (1692-1752), I marqués de Lendínez y Corregidor de Sabiote, casado con Dña. Teresa Serrano de Galeote Bravo de Guzmán y Mexia (1707-1743).
A su muerte pasa a D. Diego Melgarejo Serrano (1737-?) su hijo, señor de Sabiote y Maestrante de Ronda, casado con Dña. Margarita Sánchez de Madrid y Escobar (1756-?)
En el siglo XIX, la propiedad se divide en dos al heredarla sus hijos D. Jose María Melgarejo Sánchez de Madrid, (1775-1839) III Marqués de Casa Madrid y Caballero de la Orden de Carlos III, persona de confianza del Rey Fernando VII, quién poco antes de morir le concedería para su persona los honores y tratamiento de Grande de España de 1.ª Clase el 9 de julio de 1833 y D. Antonio Melgarejo Sánchez de Madrid, Brigadier de los Reales Ejércitos, lV Marqués de Casa Madrid y alcalde de Úbeda en 1812. Momento en el cual, la casa queda partida en dos mitades hasta nuestros días.
D. Jose María, quién se quedó con la mitad que actualmente se ha rehabilitado, por la muerte de su tío Tomás Sánchez de Madrid sin sucesión de su matrimonio con Gertrudis de Soto, y por Decreto de 26 de mayo de 1788, se le reconoció la sucesión al marquesado de Casa Madrid. Junto a este título, fue regidor perpetuo de Cádiz y señor de los mayorazgos de los Sánchez de Madrid en Cádiz, Úbeda y Jaén.
Contrajo matrimonio en 1818 en la parroquia de San Martín de Madrid con Josefa Bet de Solá y del Castillo (1789-1847). Sin descendencia, la propiedad pasó a su madre Dña. Manuela del Castillo y Espinosa, y de ésta a su hijo y hermano de Dña. Josefa, D. Luis de Sola y del Castillo (1799-1876), fue Caballero de la Orden de Carlos III (con pruebas de nobleza, aprobadas en 1821), Comendador de la Orden de Isabel la Católica, del Consejo de Su Majestad, Secretario de S.M. la Reina Doña Isabel II, Gentil hombre de Cámara, Contador Principal de Propios de Jerez de la Frontera, Visitador de Pósitos de Cádiz y Administrador General de Patronatos de Legos de la misma Provincia.
A la muerte de Luis del Castillo la propiedad pasó a su mujer Dña. Teresa Gargollo y Corte (n.1815; f.?), quien figura como propietaria en la primera inscripción del registro de la propiedad el 21 de junio de 1904, donde figura que se encuentra en mal estado de conservación.
Le sucede su hija Dña. Emilia de Sola y Gargollo (1845-1914) quien contrajo matrimonio con D. Lorenzo Alvarez y Capra, (Madrid, 1848-1901) fue un arquitecto español del siglo XIX, considerado como uno de los impulsores del estilo neomudéjar, debido a su colaboración junto a Emilio Rodríguez Ayuso en el proyecto de la desaparecida plaza de toros de Goya, construida en Madrid en 1874. Un año antes había proyectado el pabellón de España para la Exposición Universal de 1873 de Viena, de estilo neomudéjar. Otra de sus obras más conocidas es la iglesia de la Paloma, construida en el mismo estilo.
Fue también diputado en Cortes y académico de la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando.
Actualmente pertenece a la familia Olivares & Sanz, propietarios desde 2018, quienes lo rehabilitaron entre 2019 y 2022. De esta rehabilitación aparece una nueva portada lateral de trazado sencillo y estilo renacentista, se abrió a la plaza en dicha intervención con el dintel de sillería aprovechado de origen desconocido, con la cruz trinitaria en la clave, las jambas fueron labradas por cantero de sillares reutilizados.